En la serie, Ben Epstein (Bryan Greenberg), un diseñador de modas frustrado, y su mejor amigo y socio Cam Calderon (Victor Rasuk), un dominicano-americano criado en Brooklyn, se empeñan en lanzar una línea de jeans, sin tener en cuenta que para esto necesitan mucho más que sólo ganas. Para lograr su objetivo, recurren a su amplia red de conocidos y amigos, y a su conocimiento de las calles de Brooklyn.
Compuesta por 8 episodios, How to Make it in America es producida por Jane Raab, creada por Ian Edelman, con la colaboración del nominado a los premios Emmy Rob Weiss (Entourage), y de los talentosos Stephen Levinson y Mark Wahlberg (ambos forman parte del equipo de Entourage y de otras producciones originales de HBO). La serie cuenta además con la producción ejecutiva del nominado a los premios Emmy Julian Farino (también director del piloto y de algunos capítulos) y de Jada Miranda.